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Chicago é a terceira cidade mais populosa dos Estados Unidos, com cerca de 2,7 milhões de habitantes. Apesar do crescimento populacional, os preços dos imóveis têm diminuído. Por isso, muitos imóveis estão com preços abaixo da faixa de renda. Além disso, o crescente número de jovens representa uma parcela significativa do mercado imobiliário. Cerca de 18% da população tem entre 20 e 29 anos e 17% entre 30 e 39 anos. Essa população jovem indica tendências no mercado imobiliário, como o aumento do aluguel e/ou investimento em casas unifamiliares e imóveis menores. Os avanços em tecnologia, transporte e comunicação atraíram ainda mais turistas e visitantes para a cidade. Chicago se tornou um lar para moradores e também para muitos visitantes e turistas. O número total de visitantes em 2016, mais um ano recorde, atingiu 54 milhões, registrando um aumento de 5% em relação ao ano anterior.
Em 2016, segundo a Condé Nast Traveler, Chicago foi classificada como o segundo melhor destino turístico do país . Consequentemente, a demanda por Airbnb e outras opções de hospedagem de curta duração aumentou consideravelmente. Se você busca ganhar dinheiro rápido, alugar seu imóvel de investimento no Airbnb é uma opção atraente em meio ao crescimento do número de visitantes. Isso também se deve ao fato de que visitantes e turistas agora preferem o Airbnb aos hotéis. De fato, as taxas de ocupação dos hotéis têm diminuído desde o surgimento do Airbnb e de outros serviços de hospedagem. Os turistas escolhem o Airbnb em vez de hotéis porque é mais barato, mais conveniente e, muitas vezes, oferece a oportunidade de uma imersão maior na cultura local, caso optem por se hospedar com os proprietários.